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Diskussion über Tempo.

Anzahl Durchsuchen:0     Autor:Site Editor     veröffentlichen Zeit: 2021-06-30      Herkunft:Powered

Diskussion über Tempo.

FRAGE:

Tempo ((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) oxyl, oder (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) oxidanyl), da es ein freier Radikal ist, warum ist es nicht mit sich selbst reagieren, obwohl sie in der Lage ist, mit anderen Radikalen im System selbst zu reagieren)?

Darüber hinaus ist es laut Wikipedia ein rot-orange, sublimierbarer Feststoff. Wie kann es ein solid sein, obwohl es sich um ein Radikal handelt?

Stellungnahme 1:

Sie brauchen kein kompliziertes oder sterisch gehindertes Molekül. Sauerstoff und NOx-Oxide sind unter typischen Umgebungsbedingungen recht stabile freie Radikale. Credit geht in die molekulare Orbitalstruktur, sowohl in der radikalen als auch in jedem angeblichen Dimer.

Stellungnahme 2:

Ich glaube, der erste Teil dieser Frage fragt, warum der Sauerstoff mit dem ungepflegten Elektron keinen zweiten, um ein Peroxid zu bilden.

Die Antwort ist eigentlich ganz einfach. Es ist durch Design. Neben dem Stickstoff sehen Sie die 4 Methylgruppen, die TEMPO den \"TEM \" -Tamm-Teil dieses Namens geben. Diese Methylgruppen verleihen dem Tempo viel sterischer Masse um den Sauerstoff, und diese Masse macht es für zwei Tempo-Radikale sehr schwierig, miteinander eine Sauerstoff-Sauerstoff-Bindung zu bilden. Es gibt einfach nicht genug Platz. Sie können ein Modell aufbauen, um sich davon davon zu überzeugen.

Stellungnahme 3:

Die Stabilität des Tempos und somit ist, dass die Bildung aus der Resonanz, bei der das stickstoffeinsames Paar sowie die Hyperkonjugation aus den zahlreichen Methylgruppen beinhaltet. Siehe auch den Wikipedia-Artikel auf 3 Center 2 Electron Bond.

Die Resonanz beinhaltet Oxochonium-Mitwirkende, da diese in Oxidation in Oxidation von Tempo und Carbanionen veröffentlicht werden, wodurch die Opferhyperkonjugation aufrührt.

Wie in anderen Antworten gestresst, spielt die sterische Behinderung der Methylgruppen auch eine wichtige Rolle \", die das radikale Zentrum ändert, und führt zu längeren als üblichen Bindungen, wenn Tempo reagiert.

Betrachten Sie, dass die Kupplung von zwei Tempo zu einem Peroxid führen würde. Peroxide sind mit wenigen Ausnahmen, instabil und reaktiv.

Die obigen Effekte machen eine hypothetische O? O-Bindung in Tempo noch weniger stabil als in anderen Peroxiden, wo es bereits durch Energie von etwa 50 kcal / mol gekennzeichnet ist, dh weniger als die bereits instabile O? H-Bindung in demselben Molekül und im Allgemeinen weniger als eine Hälfte von c? c, c? H und C? O sprechen.